Ai piedi del versante occidentale del Monte Carpegna, Pennabilli deve il suo assetto urbano all'unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra "la rupe" e quello di Penna sopra "il roccione".
Da vedere:
- Il Santuario delle Grazie
- La Pieve Romanica di Ponte Messa
- Il Borgo e la torre di Bascio
- Il castello e la torre di Maciano
- Il convento Agostiniano di Miratoio
- Il convento degli Oliva - Maciano
- Le realizzazioni ispirate da Tonino Guerra
- Il Lago di Andreuccio
- La cerreta del Parco Sasso Simone e Simoncello